阿强四十岁，开着一家叫“男人四十”的茶餐厅，生意惨淡，嘴皮子却极其利索。他暗恋对面花店的老板娘阿玲三年了，一直不敢表白。阿玲是个带着女儿的单亲妈妈，日子过得很苦，却总是笑呵呵的。阿强为了逗阿玲开心，每天晚上在茶餐厅门口支个桌子，开始讲脱口秀。讲的都是街坊邻居的破事、中年男人的油腻、以及自己那些失败的人生经历。起初只有阿玲一个人听，后来越来越多的人围观，甚至有人专门从别的区跑来听。就在阿强以为爱情事业要双丰收时，阿玲的前夫突然回来争夺女儿抚养权，而阿强的一场涉及阿玲隐私的“段子”被竞争对手恶意传播，导致阿玲被街坊指指点点。阿强必须用自己的方式，完成人生中最重要的一场救赎。
影片充满了浓烈的港式市井烟火气。主角那种“用自嘲对抗生活重压”的态度令人动容。虽然制作成本不高，但剧本打磨得非常扎实，笑点密集且不低俗，泪点自然不煽情。最后一场脱口秀的独白堪称全片高光，道尽了四十岁男人的不甘与温柔。
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